יוסי דגן גדל בבני ברק ובכיתה ט' עבר עם משפחתו לשבי שומרון. הוא הדריך ב"בני עקיבא", הצטרף לנוער "מולדת" והיה בקשר הדוק עם ראש המפלגה, רחבעם זאבי הי"ד. דגן הוא בוגר מחזור א' של ישיבת דרכי נעם ולאחר מכן גם של ישיבת שבי שומרון, אף שהספיק ללמוד גם תקופה קצרה בישיבת ניר קריית ארבע.
הוא שירת בצה"ל והוא בדרגת סרן במילואים. לאחר השירות הצבאי הקים את הגרעין הדתי ביישוב שא-נור. הוא בעל תואר ראשון ושני במשפטים והוא מגשר מוסמך. הקים את ארגון "חומש תחילה". יוסי דגן נבחר למועצה האזורית כנציג שבי שומרון ב-2007 וב-2012.
לאחר הבחירות שנערכו בשנת 2012 מונה לסגן וממלא מקום ראש המועצה האזורית שומרון, והיה אחראי על תחומי החינוך, המתנ"סים וההסברה. ייסד ועמד בראש המערך ההסברה של השומרון: סיורי האח"מים, מיזם "שומרון – נעים להכיר" ויחידת קשרי החוץ. בשנת 2008 יסד את ועד מתיישבי השומרון.
יוסי דגן נבחר באוגוסט 2015 לתפקיד ראש המועצה האזורית שומרון.
עם כניסתו לתפקיד הציב בראש סדר העדיפויות של המועצה חמישה נושאים מרכזיים:
